Non esistono molte testimonianze scritte sulle origini di Castelluccio, ma possiamo dire con certezza, che la presenza dell'uomo in queste alture non è un fatto recente. Ciò è testimoniato da diversi frammenti di terracotta di età romana rinvenuti in località Soglio, presso l'antica Fonte di Canatra. Nella prima metà del 16oo furono trovate nelle fondamenta di un edificio del paese, delle monete di bronzo con il ritratto dell'imperatore Claudio II il Gotico (268-270 d.c.). In questo periodo ci fu un'altra interessante scoperta; una tomba (non datata) di un soldato, probabilmente situata non distante dalla strada che conduce a Forca di Presta (Cordella, Lollini 1988) non a caso punto obbligato di passaggio tra la valle del Tronto e la Valle del Nera, tra il Piceno e la Sabina. L'attuale nucleo abitativo non risale a prima del XIII sec., anche se alcuni documenti, e recentemente l'aereo-fotografia ha rivelato un antico castelliere sulla parte più alta del paese (Cordella-Lollini).

La storia di Castelluccio e il suo sviluppo sono strettamente legate alla storia della pastorizia. Quando nacque l'esigenza di cambiare l'attività della pastorizia da stagionale a stanziale, cominciò il disboscamento delle alture per creare nuovi pascoli, inoltre il legno era usato come materiale da costruzione e da riscaldamento. Un largo piazzale asfaltato accoglie il visitatore che giunge a Castelluccio. E' qui che si affacciano una serie di edifici, un tempo stalle e fienili. Sui muri grandi scritte di vernice bianca, incomprensibili a chi non conosce il dialetto o i problemi di Castelluccio. Salendo sulla sommità del colle, una volta chiamato "le pitture", si giunge all'abitato più antico del paese. Della vecchia fortificazione cinquecentesca non rimane che un portale, e pochi tratti delle mura, oltre si accede alla piazzetta della chiesa di S.Maria Assunta anch'essa del 1500. E' il maggiore monumento storico artistico, all'interno vi è custodita una pregevole scultura lignea raffigurante una Madonna (1499) attribuita a Giovanni Antonio di Giordano, maestro scultore di Norcia.

Le anguste stradine che salgono e scendono, portano ai diversi livelli dell'abitato. Le case, addossate le une alle altre sembrano difendersi vicendevolmente dal freddo, molto spesso hanno piccole finestre, e sui muri sino a pochi anni fa si potevano vedere piccole figure sacre in ceramica, che una volta forse rappresentavano la sola difesa degli abitanti contro le avversità della natura.